A los 18 años va a Salvador a buscarse la vida como cantante de radio. Sin demasiada suerte, se marcha a Rio, dónde entra a formar parte del conjunto Garotos da Lua. Corta aventura ya que le echaron cansados de su comportamiento excéntrico (que le ha acompañado toda su vida).
Noctámbulo impenitente empieza a entrar en contacto con los músicos de Rio de Janeiro y en 1958 graba sus dos primeros sencillos que descubren su estilo tan personal e inauguraran el movimento Bossa Nova: "Chega de Saudade" y "Bim Bom" en el primero, y "Desafinado" y "Oba-la-lá" en el segundo.
Ese mismo año participó en los discos de Elizeth Cardoso y Tom Jobim ("Outra vez"), el otro padre de
Fueron sorprendentes las relecturas que hacía de temas de otros músicos:
- Aos Pés da Cruz (de Zé da Zilda y Marino Pinto)
- Samba de uma Nota Só (de Tom Jobim)
- O Barquinho (de Roberto Menescal)
- Samba da Minha Terra y Saudade da Bahia (de Dorival Caymmi)
- Na Baixa do Sapateiro (de Ary Barroso)
- Falsa Baiana (de Geraldo Pereira)
- Isaura (de Herivelto Martins y Roberto Roberti)
Capítulo aparte merecen sus excentricidades y controvertida personalidad. Durante años vivió en Rio de casa en casa de amigos, sin tener una casa propia. Parece que además sin colaborar con los gastos. Y para facilitarles la convivencia, dormía durante todo el día y tocaba la guitarra durante toda la noche, con independencia de que los dueños tuvieran que madrugar.
Y durante las frecuentes temporadas en que andaba sin un céntimo, siempre rechazó hacer trabajos comerciales como "jingles" para la radio o tocar en bares dónde la gente hablara o hiciera ruido, lo que le obligaba a pedir favores a los amigos. Por descontado, nunca se le pasó por la imaginación buscar run trabajo no relacionado con la música..
Una vez famoso, la cosa no cambió a mejor. Sencillamente, no daba entrevistas, dejaba plantado a quien no le cayera bien, o simplemente no acudía a dar un concierto.
Famosa es también su obsesión por la perfección que le llevaba a trabajar durante meses en la misma canción o a pasar días enteros en el estudio para grabar un tema del que nunca quedaba satisfecho.
